เมื่อพ.ศ. 2394 ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โปรดให้ขุดคลองขึ้น ซึ่งเป็นคลองรอบพระนครชั้นนอก อันเนื่องจากมีพระราชดำริว่าบ้านเมืองเจริญขึ้น เมื่อเริ่มสร้างกรุงควรขยับขยายพระนครออกไป จึงโปรดเกล้าฯ ให้สมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ (ช่วง บุนนาค) เป็นแม่กองอำนวยการขุด เจ้าพระยาสุรวงศ์ไวยวัฒน์ (วร บุนนาค) เป็นนายงานและเจ้าหมื่นไวยวรนาถ เป็นกงสีจ้างจีนขุดคลองพระนครออกไปอีกชั้นหนึ่ง

โดยขุดถัดจากคลองรอบกรุงออกไปทางชานพระนคร เริ่มขุดจากปากคลองริมแม่น้ำเจ้าพระยาบริเวณวัดเทวราชกุญชร (วัดสมอแครง) ย่านเทเวศร์ มีแนวขนานไปกับคลองคูเมืองเดิมผ่านย่านหัวลำโพง ตัดผ่านคลองมหานาคไปทะลุแม่น้ำเจ้าพระยาอีกด้านหนึ่งบริเวณวัดแก้วแจ่มฟ้า ที่ย่านสี่พระยา คลองนี้ขุดเสร็จเมื่อวันที่ 14 สิงหาคม พ.ศ. 2395 ได้รับพระราชทานชื่อว่า “คลองผดุงกรุงเกษม”  

คลองผดุงกรุงเกษม มีขนาดกว้าง 23 เมตร ลึก 3 เมตร ยาว 5.5 กิโลเมตร เมื่อขุดเสร็จทรงโปรดเกล้าฯ ให้สร้างป้อมตามแนวคลองเป็นระยะห่างกันประมาณ 480 เมตร รวม 8 ป้อม แต่ป้อมเหล่านี้ถูกรื้อลงในสมัยรัชกาลที่ 5 เพื่อขยายเขตพระนครออกไปอีก เมื่อขุดคลองผดุงกรุงเกษมเป็นคูเมืองชั้นนอก ทำให้ได้พื้นที่ภายในพระนครเพิ่มขึ้นประมาณ 5,552 ไร่ ซึ่งก็คือบริเวณที่อยู่ระหว่างคลองรอบกรุงกับคลองผดุงเกษม ที่แต่เดิมเป็นพื้นที่นอกพระนครที่มีชาวจีนอาศัยและทำการค้าอยู่ หลังจากขุดคลองผดุงกรุงเกษมแล้วก็ได้กลายมาเป็นเส้นทางคมนาคมและขนส่งสินค้าเส้นทางสำคัญของพระนคร

ปัจจุบันริมคลองผดุงกรุงเกษมยังมีแหล่งค้าขายที่สำคัญ เช่น ตลาดเทเวศร์ ตลาดนางเลิ้ง ตลาดมหานาค ตลาดโบ๊เบ๊ เป็นต้น และยังมีสถานที่สำคัญอยู่ริมคลองอีกหลายแห่ง นอกจากนั้นเมื่อ พ.ศ. 2510 คณะรัฐมนตรีมีมติให้คลองผดุงกรุงเกษมเป็นคลองที่ต้องอนุรักษ์ และกรมศิลปากรได้ขึ้นทะเบียนคลองผดุงกรุงเกษมให้เป็นโบราณสถานสำคัญของชาติเมื่อ พ.ศ. 2519

ด้วยข้อมูลจากดาวเทียมไทยโชต เราสามารถมองเห็นคลองผดุงกรุงเกษมชั้นนอกและชั้นในบนเกาะรัตนโกสินทร์ ตามแนวเส้นสีเหลือง คือบริเวณคลองผดุงเกษมชั้นในเริ่มจากป้อมพระสุเมรุ ส่วนคลองผดุงกรุงเกษมชั้นนอกเริ่มจากปากคลองริมแม่น้ำเจ้าพระยาบริเวณวัดเทวราชกุญชรวรวิหาร มีแนวคลองยาวไปจนสิ้นสุดที่ย่านสี่พระยาและไหลลงสู่แม่น้ำเจ้าพระยา ตามแนวเส้นสีฟ้าบนภาพ นอกจากนั้นฝั่งเขตพระนครมีอาคารบ้านเรือนอาศัยอยู่หนาแน่น ซึ่งเป็นภาพจุดสีน้ำตาล และหลังคาที่ปรากฏเป็นโทนสีแดงนั่นคือ โบราณสถาน หรือวัดวาอารามที่สำคัญๆ

ที่มา : http://www.myfirstbrain.com/main_view.aspx?ID=48136
ที่มาภาพ : http://forum.thaidvd.net/lofiversion/index.php/t116067-5800.html
ที่มาภาพ :  www.panoramio.com